吴用是梁山集团的军师，相当于蜀国的诸葛，对“智多星”的称号，他是当之无愧的。
吴用是梁山活动的开创者。智取生辰纲的时候，他就是七星聚义的核心人物。他参加梁山活动时间最长。自生辰纲事发而上山，到战毕方腊受封，再到最后与秦明一起吊死在宋江墓前，他是与梁山事业相始终的人物。在多年的斗争历程中，他用自己的智慧，为梁山集团做出了重要贡献，受到梁山将领的一致拥护，在梁山事业中具有举足轻重的位置。
在梁山发展的每一个重要环节，都有吴用的关键作用。没有吴用，梁山不可能得到这样的发展。智取生辰纲，晁盖只是得到刘唐关于生辰纲的消息，而智取生辰纲的主意，是吴用帮他拿定的。这当中，包括联络阮氏三兄弟，设定智取生辰纲的计谋，无一不是吴用具体筹划。劫纲事发，晁盖苦无躲处，又是吴用提出去梁山泊落草，他对晁盖说：“石碣村那里一步步近去便是梁山泊。如今山寨里好生兴旺，官军捕盗，不敢正眼儿看他。若是赶得紧，我们一发入了伙！”正是这句话，成为梁山事业的发端。投奔梁山时，吴用提出并具体与朱贵联系上山事宜。上山后，在促林冲火并王伦、尊晁盖为山寨之主这样决定梁山前程命运的斗争中，如果没有吴用对林冲的工作，晁盖等人定会被王伦赶走。此后，在巩固壮大梁山力量的过程中，也总是天用在出主意想办法。为了报晁盖之仇，他亲自去大名府赚取卢俊义上山；为了救柴进，他安排戴宗、李逵去请公孙胜；为了确立宋江在梁山集团的寨主地位，他做了许多劝进工作；无论是征辽，打田虎、灭王庆、战方腊，每一个战役，都光耀着吴用智慧的光芒。
吴用是智慧的，他的知识，主要反映在谋略上。他虽是秀才，但不满足于读死书，他要的是经世致用，胸怀的是经天纬地的大志。这一点，很象躬耕于隆中的诸葛。有人惊异于诸葛、吴用这样的知识分子，只在民间，并没有在朝廷、在军队、在高层任职的经历，为什么能成为政治军事的奇才。其实，智慧、知识水平，不全在表面的经历之中。各种知识，都可以从前人的著述中得到。关键的是如何消化这些知识，会不会把这些知识与时事结合起来。只要掌握了人类生活的基本规律并熟悉运用之，事情就好办。那些迷失于典籍中的书呆子，幻想飞腾的时候却忘记怎么走路，纸上谈兵的马谡以军事家自居却失了街亭。大才则不然。朱元璋一个穷和尚，一样做了开国之君。刘邦小亭长一个，领导大汉一样得心应手。吴用也是这样，他虽来自乡间，却是一个聪明的知识分子，他的智慧，足以承担谋划梁山大局的重任。
不可否认，在冷兵器时代，个人的武功非常重要。但，一个集团，一个大的事业，一场声势浩大的农民战争，是不可能只靠自由发挥的武士个体完成的。这涉及到事业的定位、发展思路、政策策略、队伍掌控套路、作战方针、排兵布阵，等等，这许多，只靠武，能解决得了么？好多时候，是智慧谋略在起关键作用。包括具体的军事行动，谋略的运用，可以起到四两拨千金的作用。梁山的谋略，主要靠吴用。吴用的这种谋略，总是高人一筹，所以，他很自然地得到梁山将领爱戴。有了这超人的智慧，吴用虽然没有骄人的武功，但，仍然称得起一位英雄，一位顶天立地的英雄。
吴用是通达的。他的通达，反映在对人情事故敏锐而又深刻的洞察上。有了这样的洞察，心里就有谱，做事就有胆，就不会办错事。他把这样的通达，用在梁山具体事务上，总能得心应手。用在梁山大局的谋划上，也是百战百胜。有了这样的通达，他能看透朝廷奸官的面目。有了这样的通达，他知道梁山将领的需求。有了这样的通达，他更能对自己在梁山队伍中的位置与作用有清醒的认识。他认为，自己做军师，最能发挥作用，所以，在其位，谋其事，该做的都做，不该做的不做。他知道，自己虽然智高，但不能谋取寨主的位置。寨主不是仅靠智慧就能干了的，除此之外，还需要威望、人脉等许许多多的资本。所以，无论是先前辅佐晁盖，还是后来辅佐宋江，他都心安理得，尽心尽力。也正是如此，他得到了两任寨主的信任。这就是吴用的忠诚。
吴用的忠诚，是智囊人士对集团首领的忠诚。这种忠诚，基于对整个集团忠诚之上，也体现了领导集团的牢固的友谊。有了这种忠诚，领导核心层的团结就坚不可摧，就不会出现队伍的内乱和分裂，队伍就有了凝聚力和向心力。对吴用来讲，这样的忠诚，是他智慧和通达的必然结果，他一定认为，无论从集团还是从自身的角度看，自己都应当有这样的忠诚。
有人说，吴用，一个教书先生，埋头教学，并没受到迫害，却走上造反道路，应当是满怀治国理想的知识分子报国无门，才起而抗争的。这话说得有些道理。一般人认为吴用的老家在郓城县的车市村，车市附近有个关于吴用的传说，说吴用聪慧过人，空有济世之才，却科考失败。历史上的知识分子，比一般人更关心国家大事，更以国家民族的事业为怀。吴用看透那个时代的社会黑暗，主动参与到反抗黑暗腐败的斗争中来，这也是很自然的事。