在沛县，有一个县衙随员，他的名字教萧何，字功曹。他在沛县担任的职务是主管县境内各个乡亭的乡亭长的吏治，大略相当于相当于现在的一个县级的人事部长。在沛县，萧何的人缘很好，不过和他关系更要的是泗水亭刘三以及司记椽的主薄曹参。大概是因为刘三的缘故，在沛县杀狗卖肉的樊哙也和这个萧何关系相当不错，隔三差五兴许还有狗下水相送。萧何倒不在乎那点狗下水，只是樊哙的这份人情也是他很看重的。
在沛县，只要是一个官吏，那迎来送往的事儿真是少不了的。而萧何最要好的朋友刘三却很有点无赖。这一次是县上有名的财主请客。但是，不是谁都可以去吃请的，那是要送贺礼的人才可以进门去堂堂地坐了吃的。而在这次的上次，照例也是请萧何做司仪的那次，刘三在大老远就喊贺钱一万而实无一文。而这次，刘三又来了。可是，萧何就不像上次那样给刘三掩饰过去，而是在刘三没有说话前就先开口了：
“是刘亭长啊，你去哪儿啊？我知道你不会来这里的，因为你身上没有半文钱啊。”
刘三见萧何把自己的根底给说破了，只好讪笑着从那家的门外一走而过。他假装不是去那家骗吃喝的。后来，刘三倒是没有再说起过这事儿，但是，在萧何心里就一直很负疚。也就在这次后，萧何和曹参之间发生了矛盾，二人从朋友成为了水火不相容的敌人和仇人。因为在后来的发展中，刘三的变化完全出于了他萧何的预料。
在秦朝末年的时候，陈胜的大起义给刚刚或得天下的地主阶级一个沉重的打击。而这样的局面中，各路义军风起云涌。正在往咸阳押送民夫的刘三在半路遇到一条奇大无比的白蛇，他这个无赖而胆小的刘三居然把这被人看做神物的白蛇一剑给斩杀了。于是，在吕雉的鼓唆下，刘三自称沛公也造反起来。
就在那次萧何得罪了刘三，他在那家财主请的一个道人那里知道，这个刘三身上有一种王者气象，他的将来小可以为王、大可以称帝。于是，这个只是觉得刘三比较仗义才和他往来，而在这往来中，官职比刘三高一些的萧何在心理的位置是远在刘三之上的。他把自己与刘三的交道看成一种下交，而自己也显然把自己摆在了刘三的位置之上的。但是，那个得道道人的话，让萧何颠覆自己的原来的想法，他转而开始仰仗启刘三来。
就在刘三在芒砀山斩杀白蛇的时候，萧何也没有闲着，他马上去找到了屠狗的樊哙。他把刘三在芒砀山的举动给樊哙说了一遍，然后说：“樊哙兄弟，做大事就自爱今天了，下相的项羽项梁杀了州官，拉队伍起义。我们的刘三哥，现在也自称沛公，在芒砀山拉起了队伍。我们俩一定要想法子配合刘三哥的行动。待会子，我就去县衙。我去假装高密，说刘三哥他们造反了，而你就乘他们慌乱的时候，把那个狗官的头像切狗头一样剁下来。只要那个狗官一死，沛县的其余人我都可以说得服他们和我们一起去欢迎刘三哥的人马下山。”
樊哙早就想这样干了，只是苦于没有人领头和没有机会。而现在，这样的机会终于来了。他就照萧何的说法在做了。樊哙在肩膀上扛了一匹很肥大的肉狗，然后在狗的肚子里藏了一把剁骨宽背刀。他笑吟吟地跟随在萧何的身后，他在等萧何的话说完。而就在萧何一递眼色的时候，也就是几乎在同时，樊哙的宽背刀就把沛县县官的斗大的脑袋给剁了下来。局势果然如萧何设想的那样，很快，刘三的三百多人的队伍就下山来了。曹参做为沛县的官吏也参加到沛公的队伍里来了。而沛公知道萧何与曹参关系很僵，就尽力不把他们安排自爱一起工作，遇不到面就不会发生矛盾嘛。沛公其实只是在回避矛盾而已。萧曹两人的过节依然是越来越严重，甚至发展到两个家族都不往来的程度了。
起义一路风顺，沛公的队伍很快扩充到了三万人马。而在这个时候，沛公和那个大名鼎鼎的项羽都集聚到楚怀王的旗帜下，成为了一支强大的楚军。而楚怀王这个本来是放羊的出身的穷小子其实一点也不傻。他在不知不觉中就把项羽的军权给剥夺了。而这个时候的项梁又被章邯给杀死在定陶。项羽失去项梁这根保护，就显得孤零零起来。当然，在项羽和楚怀王的争斗中，项羽是最后的胜利者，这不在本文论中，点到为止吧。
真是不愧为在沛县司职人事、粮草的官员，萧何把沛公大军的军需供给得满满当当的，一些儿纰漏也没有出现过。而且，在萧何的游说下，经过之地的百姓是纷纷送子送夫参加沛公的军队。很快，沛公的军队在打到武关的时候就已经发展到了十万大军。其中，还收编了秦军骑兵三万。现在的沛公，实力不是刚出征那会子可以比拟的了，是拥兵十万，铁骑三万的大军了。而萧何的马一直跟随在沛公身后，显出一种谨慎和小心来。
真是顺风顺水，咸阳几乎没有怎么攻打就城门大开了，子婴这个秦朝的替罪羊规规矩矩地跪在城门口，等待着沛公率领的楚军的进城。而在另外一路，项羽做掉了代表楚怀王势力的宋义后，一路消灭了秦朝的章邯、王离、司马欣等秦军的主力大军二十万，然后也只晚沛公三天杀到了咸阳外的潼关。而项羽在这个时候对先进入咸阳的沛公猜忌起来，他扬言要干掉沛公和他的十万大军。局面顿时危急起来。
风回廊转，张良的一个朋友，也就是项羽的一个叔叔项伯居然在这个紧急的关头向张良告了密。而沛公就在张良的帮助下逆转了局势。在张良和樊哙去项羽大军赔罪的时候，萧何就带着沛公的十万大军枕戈待旦，时刻准备着接应沛公然后自己带着队伍好脱离战场。他萧何知道，现在论实力，沛公就是有五个、甚至十个也不是项羽的对手的。他能够为沛公想到的就是跑掉。他知道，在往巴蜀方向，项羽的统治力量是很薄弱的，他们可以躲避到巴蜀去。那里可以为沛公的将来积蓄力量。
而在项羽与沛公的恩怨化解开后，萧何又极力劝说沛公要项羽封他做汉中王。当然，萧何知道这个想法一定是不能实现的，于是在项羽拒绝的时候，他就叫沛公提出所封的地方也要在关内，这样才不违背当初项刘兄弟二人在楚怀王那里立的盟誓。果然，项羽在沉吟了一会子后，他封沛公做了汉王，把南郑、汉中、巴蜀一带的土地全都封给了沛公刘邦。在刘邦，现在的汉王哭丧着脸去向项羽辞行的时候，项羽真地以为这个刘邦就会终老在那个穷乡僻壤的巴蜀的深山老林里面。
在进入把巴蜀的路途上，汉军急速地从十万减员到三万。而萧何却一点也不慌乱。他给汉王说：“大王啊，与其他们有怨言地跟随我们
